维普资讯 http://www.cqvip.com ２００２年６月 什 肃 农 业 人 学 学 报 第３７卷 第２期２３２～２３６ ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＧＡＮＳＵ ＡＧＲＩＣＵＬＴＵＲＡＬ ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ 季 刊 有机锡化合物的合成与应用 金琼 ，赵 军 （Ｉ．甘肃一】 业大学，兰州７３００００；２．甘肃农业大学基础科学系，兰州７３００７０） 摘要：有机锡化合物的合成经历ｒ传统的格氏试剂问接合成法、利用金属锡和卤代烃的 接合成法两个时期。研究 作巾早期的丰要侧重于合成 推测结构．到２Ｏ Ｉ’世纪８Ｏ年代的侧 重于结构的表征及牛物活性的有效利用。有机锡化合物研究 Ｉ． 作的长足发展足近儿年的Ｉ 作， 被用于醇醛缩合及醇酸酯化反应的催化剂。有机锡化合物．了酸催化剂相比，具有用景少、无污 染、不腐蚀仪器设符等优点。 关键词：有机锡化合物；合成；催化 中图分类号： 文献标识码：Ａ 文章编号：ｌ ００３．４３ ｌ ５（２００２）０２．０２３２．０５ 有机锡化合物是一类长期以来一直都在研究乃至于趋于更完善、更成熟的有机化合物 体系。早在一百多年前，有机锡化合物就被南金属锡和卤代烃直接反应合成，取代了传统 的格氏试剂间接合成方法Ｉｌ１ Ｉ。由于有机锡代经化合物特别是＝＝烃基锡化合物一般具有较 高的生物活性，具有杀菌、防腐作用，所以有关这方面化合物的合成做了大量的Ｔ作。早 在ｉ９０４年国外就开始了有机锡化合物的研究丁作，但是半个世纪以后，／ｊ‘有了更多的投 身于有关这力‘面的研究＿Ｔ作。六、七十年代，有机锡化合物的研究Ｔ作有了长足的发展， 合成了许多新的化合物，并ＦＩ．也提出了有关有机锡化合物结构方面的建议和一些理论。国 内关于有机锡化合物研究最早的报道开始于ｌ９６６年，进入８０年代以后，有关这方面的Ｔ 作异军突起，报道很多。这一时期主要的Ｔ作还是侧重于结构表征，即用各币噜１检测手段 （主要是红外光谱和ｘ衍射光谱）来测定这类化合物的结构，从而验证了前人的推测和 结论。另外一个侧重点就是将它的生物活性有效地加以利用。后来的研究Ｔ作发现 烃基 锡羧酸酯也具有较高的生物活性，所以，以后的研究Ｔ作＝ｉ三要以合成Ｉ－烃基锡羧酸酯为目 标和对象。 ｌ 三烃基锡化合物的结构 在ｉ烃基锡化合物中，主要合成的系列有：ｌ＿环己基锡羧酸酯Ｉ卜 ，． 丁基锡羧酸酯 作者简介：会琼（Ｉ９６２一）．＿殳。讲师． 要从事化学教学Ｙ．ｆｔ＂ 金项¨：廿 农业人学校列鉴金项Ｈ（９８００６） 收稿ｒＩ期：２００１一ｌｌ－－２０ 维普资讯 http://www.cqvip.com 第２期 会琼等： ‘机锡化合物的合成。 应用 ２３３ ［４．５１ 苄基锡羧酸酯Ｉ酬。在最甲．的研究中，认为这类化合物结构是四面体型的Ｉ’ ，即中心锡 原子是四配位的，如图ｌ中ａ所示。但 期（１９６０）对甲基乙酸硅和甲基酸羧锡红外光谱 Ｉ／ｏ＼ Ｓｎ一０一ＣＯＲ Ｓｎ Ｃ—Ｒ ， ，／ 。／‘ ，ａ ｂ ｔ 。 图１三烃基锡羧酸酯的３种可能结构 的研究ＩＳ～９１，发现它们的吸收光谱有明显的差异【ｍ】。这些差异最初用固体中存在着 Ｍｅ Ｓｎ＋和Ｍｅ，Ｓｎ２＋离子来解释。而Ｂｅａｔｔｉｅ Ｇｉｌｓｏｎ［“ｌ则建议用桥联的羧酸根或其它原因使锡 形成五或六配位环境来解释这些差异。近年来，许多有机锡化合物的ｘ射线结构分析已 经证明＿ｒ这一看法：因为锡具有空的ｄ轨道，它不仅能象与它同族的碳硅那样形成四配 位化合物【 １而Ｈ．也能同配位体上未共用的电子对配位。广泛地形成五配位或六配位【 ｌ的 化合物。因此在所研究的这类化合物巾，Ｆ｝１于参加反应的羧基上存在着两个可配位的氧原 予，因而羧基上氧有可能同锡原子配位而形成五配位的化合物，这种配位键的形成可能是 分子内的如图ｌ中ｂ，也可能是分子问的，如图１中ｃ。Ｘ射线衍射光谱表明在ｃ中通过 羧基的桥联作用，形成线性的聚合物。在中心锡原子的周嗣，ｉ个来自Ｒ基的碳原子和 两个来自不同羧酸根的氧原子形成五配位的ｉ角双锥结构【：１。根据文献【¨】总结的规律：在 五配位锡的ｌ＿角双锥结构中。负电性高的原子优先占据轴向位置。因而ｊ个碳原子占据 角双锥赤道平面上的ｊ个位置，两上氧原子则占据了位于该平面两侧的轴向位置Ｉ １。 至于到底是形成四配位还是五配位的化合物，不仅仅取决于取代基的空间位效应，而 Ｈ．也取决于取代基的电子效应以及相应羧酸自身的性质Ｉ １。 一 ２ 生物活性 在应用力‘面，ｉ烃基锡化合物一般有较高的生物活性。在这类化合物中， 丁基锡衍 生物研究得较多也较甲．【’１，主要用于船舶防污涂料、木材防腐和灭钉螺等。原来的试验结 果表明， 丁基锡羧酸酯是一类对多种植物病源菌具有较高抗菌活性的物质，其抗菌活性 优于商品药剂朴海因（１．异丙基氨基甲酰基．３．（３，５．二氯苯基）海因），接近或相当于商 品药－齐Ｉｉ多菌灵（Ｎ．（２．苯并咪唑基）氨基甲酸甲酯），并日．还具有良好的除草活性【 】。 ＝ｉ环已基锡化合物作为杀螨剂具有活性好、选择性高、残留量小、对生态平衡影响小等特 点，而混合的烷基、环己基 取代锡衍生物同时具有高效杀螨、杀菌活性Ｉ １，同时具有 一定的除草活性［７－￣９１。 苯基乙酸锡和 苯基氢氧化锡是防止甜菜褐斑病的有效药剂，而 维普资讯 http://www.cqvip.com ２３４ 甘 肃 农 业 大 学 学 报 ２００２年 三苯基锡芳氧乙酸酯同对发光菌有很好的杀作用［７１。三苄基锡羧酸酯也具有一定的杀菌活 性【６ｌ。 在合成方面，三丁基锡羧酸酯，三环己基羧酸酯及三苯基锡羧酸酯的合成过程工艺复 杂、成本高、操作要求高。而三苄基锡羧酸酯在合成方面具有一定的优势。氯化苄是活泼 的卤代烃，它可以直接和锡粉合成三苄基氯化锡，而氯又很容易被取代，用改进的方法可 以直接用水作溶剂进行反应，勿需隔绝水气和氧，这烊既可简化工艺，降低成本，又可减 少生产过程中的危险性。给合成带来很大的方便，所以有关三苄基锡化合物的合成和应用 研究倍受人们重视Ｉ 。 ３催化活性 缩醛（酮）不仅是有机合成中保护羧基的重要手段，而且是食品、烟草调查的重要原 料，近年来，香料工作者采用将醛、酮制成缩醛（酮）的方法，大大提高与改善了醛类香 料的香气质量和使用性能，合成与筛选出许多优良的香料新品种ｌ＂１。 在传统的制备缩醛（酮）工艺中，一般使用干燥盐酸、磷酸、对甲基苯磺酸等为催化 剂。由于上述物质具有酸性。在反应中常常发展脱水、氧化等副反应、导致产品混合物中 存在多种杂质，产品色深、有异咪，给精制带来麻烦。其次，反应后处理要经过中和、水 洗等过程，工艺复杂，造成三废、污染环境。酸具有腐蚀性，致使设备需定期更新，影响 产品的成本。何坚【盯１对各种酸催化剂如柠檬酸、草酸，对甲苯磺酸、硫酸、盐酸、磷酸 和强酸性阳离子交换树脂等催化醇醛（酮）缩合进行了研究比较，发现草酸、磷酸效果较 好，具有产率高、成本低、对设备腐蚀性小等优点【＂１。魏荣宝 幅１采用二丁基二氯化锡 和双（ 一甲氧羰乙基）二氯化锡催化合成了缩醛（酮）。Ｓｋｉｍｉ １等报道了在醛基存在下 选择性保护酮羰基的方法。此外，还有ＣｕＳＯ Ｆｅ２（ＳＯ ）・ＸＨ２Ｏ及以氯化聚氯乙烯（ＣＰＶＣ） 为载体的Ｌｅｗｉｓ酸高分子催化剂ＣＰＶＣ．ＦｅＣＩ３【２Ｏｌ、Ｐｓ（聚苯乙烯）．ＳｎＣＩ４【 ’１等用于催化缩醛 （酮）的合成。 羧酸酯广泛应用于香料、食品、塑料、涂料及印刷、纺织等＿Ｉ＝业、也是重要的有机合 成中间体。一般工业生产使用硫酸催化剂，但硫酸腐蚀设备、副反应多，尤其是不饱和醇 与酸酯化时氧化、碳化较为突出。因此，近年来，．人们在寻找新型高效酯化催化剂，以使 改善醇酸酯化反应条件，克服上述困难。有机锡是近年来发展起来的新型催化剂。它是一 种近中性的均相催化剂，与酸催化剂相比，具有用量少，无环境污染，不腐蚀设备等优 点，而且反应物分子中的其它功能基本不受影响。因此有机锡作为一种新型催化剂将得到 人们的重视。 在前人工作基础上，合成了４种ｉ苄基锡羧酸酯【 ｑ ，对４种｛苄基锡羧酸酯进行 了表征，其中有３种为首次合成。研究了４种羧酸酯及其中间产物在醇醛缩合反应，醇酸 酯化反应中的催化性能，以及催化活性与催化剂组成的关系。采用烃基锡羧酸酯催化醛缩 维普资讯 http://www.cqvip.com 第２期 金琼等：有机锡化合物的合成‘ｊ应用 ２３５ 合反应的报道尚未见到。我们的实验取得了满意的结果，具有一定的理论和实际意义。 ¨ ¨ ¨ ¨ ¨ ¨ ＿ 一Ｕ 卅 参考文献 Ｋｅｉｉｔｉ Ｓｉｓｉｄｏ．Ｙｏｓｉｙｕｋｉ Ｔａｋｅｄａ ａｎｄ Ｚｉｒｏ Ｋｉｎｕｇａｗａ．Ｄｉｒｅｃｔ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｉ．Ｄｉ—ａｎｄ ｔｒｉｂｅｎｚｙｌｔｉｎ ｃｈｌｏｒｉｄｅｓ［Ｊ］．Ｊ，Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６１，（８３）：５３８ Ｊ】＿化学学报，１９８９，（４７）：２０９ 【２】 王如骥，王宏根．三环己基羧酸锡的分子结构和晶体结构【Ｊ】＿有机化学，ｌ９８９，（９）：３６７ 【３】 谢庆兰，郑健禺，贺水济．三环己基锡衍生物的合成及其结构表征【【４１ 谢庆兰，拿靖，贾志芬等．三丁基锡烃氧（硫）乙酸盐的合成和除草活性测定【Ｊ】．高等学校化学 学报，ｌ９９１，（１２）：５６￣６１ Ｊ】ｌ化学学报，ｌ９９１，（４９）：７２３ 【５】 谢庆兰，李树正．三丁基锡羧酸酯的结构表征及其生物活性研究【Ｊ】．化学学报，１９９２，（５Ｏ）：５０８ 【６】 谢庆兰．徐效华，张殿中．三苄基锡羧酸酯的合成及其结构表征【【７Ｊ 刈定殿，包明，张景萍．三苯基锡乙酸酯的合成和表征【Ｊ】＿高等学校化学学报，１９９４，（１５）：ｌ １７８ Ｉ１）一一丁基二环己基锡的合成、表征及 【８】 杨志强．谢庆兰，佶ｊ秀中．混合三烃基锡衍生物的研究（１其生物活性研究【Ｊ】．高等学校化学学报，１９９４，（１５）：ｌ７８１ 【９】 杨志强，谢庆兰，周秀中．混合三烃基锡衍生物的研究ｘ．甲基二环己基锡二硫代磷酸酯的合成及 其生物活性，应用化学，１９９５，（１２）：２９ Ｏｋａｗａｒａ Ｒ，Ｗｅｂｓｔｅｒ Ｄ Ｅ，Ｒｏｃｈｏｗ Ｅ Ｇ，Ｓｔｕｄｙ ｏｎ ｔｈｅ ＩＲ ｓｐｅｃｔｒａ ｏｆ ｐ－ｍｅｔｈｙｌ ｓｉｌｉｃｏｎ ａｃｅｔａｔｅ ａｎｄ ｐ－ｍｅｔｈｙｌ ｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ［Ｊ］．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，ｌ ９６０，（８２）：３２８７ Ｂｅａｔｔｉｅ ｌ，Ｒ，Ｇｉｌｓｏｎ Ｔ．，Ｔｈｅ ｄｅｆｅｒｅｎｃｅ ｏｆ ｔｈｅ ＩＲ ｓｐｅｃｔｒａ ｏｆ ｐ－ｍｅｔｈｙｌ ｓｉｌｉｃｏｎ ａｃｅｔａｔｅ ａｎｄ ｐ－ｍｅｔｈｙｌ ｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ［Ｊ］．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．．１９６１．２５８５ Ａｌｃｏｃｋ Ｎ Ｗ Ｔｉｍｍｓ Ｒ Ｅ．，Ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｂｙ Ｘ—ｒａｙ［Ｊ］．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，． １９６８，Ａ，ｌ８７６ Ｅｉｎｓｔｅｉｎ Ｆ Ｗ Ｂ，Ｐｅｎｆｏｌｄ Ｂ Ｒ．，Ｓｔｕｄｙ ｏｎ ｔｈｅ ｃｏｍｐｌｅｘｉｎｇ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｏｆ ｔｈｅ ｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ［Ｊ］．Ｊ．Ｃｈｅｍ，Ｓｏｃ．１ ９６８，Ａ，３０ １ ９ Ｎａｒｄｅｌｌｉ Ｍ，Ｐｅｌｉｚｚｉ Ｃ，Ｐｅｌｉｚｚｉ Ｇ．，Ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ ｔｈｅ ｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ［Ｊ］．Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ． Ｃｈｅｍ．，１９７６，（１ｌ２）：２６３ Ｂｌｕｎｄｅｎ Ｓ Ｊ，ｃｕａｃｋ Ｐ Ａ，Ｈｉｌｌ Ｒ．Ｔｈｅ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｃａｌ Ｕｓｅ ｏｆ Ｔｉｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ［Ｍ］．Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｌｏｎｄｏｎ，ｌ ９８５ Ｘｉｅ Ｇ Ｌ，Ｙａｎｇ Ｚ Ｑ，Ｚｈａｎｇ Ｚ Ｘ ｅｔ ａ１．，Ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｎ ｔｈｅ ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ａｎｄ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ｍｉｘｅｄ ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ａｎｄ ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｅｎｅ ｔｒｉ—ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ ｄｅｒｉｖａｔｅ［Ｊ］．Ａｐｐｌ，Ｑｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１ ９９２，（６）：Ｉ ９３ ｆｌＩＪ坚．缩醛和缩酮类香料的合成及应用【Ｊ】．精细石油化 ，１９８８，（４）：ｉ４ 魏荣宝，饯惠琳，汪洋，等．有机锡催化法制街缩醛（ ）的研究【Ｊ】．化学世界，１９９１，３２（１２）； ５３５ Ｋｉｍ Ｓ．Ｋｉｍ Ｙ Ｇ，Ｋｉｍ Ｄ．Ａ ｎａｖｅｌ ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ ｄｉｏｘｏｌａｎａｔｉｏｎ ｏｆ ｋｅｔｏｎｅｓ ｉｎ ｔｈｅ ｐｒｅｓｅｎｃｅ ｏｆ ａｌｄｅｈｙｄｅｓ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９２，３３（１ ８）：２５６５ 。 ’ 维普资讯 http://www.cqvip.com ２３６ 肃 农 业 人 学 学 报 ２００２年 ［２０】俞善信．一种新的高分子Ｌｅｗｉｓ酸催化剂的制衍及其催化活性研究【Ｊ】．离子交换与吸附，１９９１，７（２）： Ｉ２２ 【２ Ｉ】Ｒａｎ Ｒ Ｃ，Ｍａｏ Ｇ Ｐ．Ｐｏｌｙｍｅｒ－ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ ｌｅｗｉｓ ａｃｉｄ ｃａｔａｌｙｓｔｓ ＩＶ ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ ｏｆ ｓｔｎａｎｉｃ ｃｈｌｏｒｉｄｅ ａｎｄ ａ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ｃａｒｒｉｅｒ［Ｊ］．Ｊ Ｍａｃｒｏｍｏ１．Ｓｃｉ．Ｃｈｅｍ．，１ ９９０．Ａ ２７（２）：１ ２５ Ｉ２２】赵军．三苄基锡羧酸酯的合成及催化性能研究【Ｊ】．一ａ／－，ｉ ，ｉ￣大学学报，２００１，３７（５）：７２ ［２３】赵军，赵圈虎。粱慧光．ｊ苄基锡对磺基水杨酸磺酸盐的合成及催化性能研究【Ｊ】．甘肃农业大学 学报，２００１．３６ ｌ３）：２９７ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｍｅｔｈｏｄ ａｎｄ ａｐｐｌ ｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ＪＩＮ Ｑｉｏｎｇ。。ＺＨＡＯ Ｊｕｎ （Ｉ．Ｇａｎｓｕ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｌａｎｚｈｏｕ ７３００００。Ｃｈｉｎａ；２．Ｂａｓｉｃ Ｓｃｉｅｎｔｉｉｆｃ Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ，Ｇａｎｓｕ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｌａｎｚｈｏｕ ７３００７０，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ ｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｈａｓ ｇｏｎｅ ｔｈｒｏｕｇｈ ｔｈｅ ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ ｉｎｄｉｒｅｃｔ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｗｉｔｈ Ｇｒｉｇｎａｒｄ．Ｖ ｒｅａｇｅｎｔ ａｎｄ ｄｉｒｅｃｔ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｗｉｔｈ ｔｉｎ ａｎｄ ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｂｙ ｈａｌｏｇｅｎ．Ｔｈｅ ｆｏｃｕｓ ｏｆ ｓｔｕｄｙ ｈａｖｅ ｂｅｅｎ ｔｒａｎｓｆｅｒｒｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｇｕｅｓｓｉｎｇ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｅａｒｌｉｅｒ ｐｅｒｉｏｄ ｔｏ ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎａｌｙｓｉｓ ａｎｄ ｔｈｅ ｅｆｉｆｃａｃｉｏｕｓ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｉｎ ｔｈｅ １ ９８０ｓ，Ｔｈｅ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ ｏｎ ｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｈａｓ ｇｏｔｔｅｎ ｇｒｅａｔ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｉｎ ｒｅｃｅｎｔ ｙｅａｒｓ．Ｉｔ ｗａｓ ｕｓｅｄ ｆｏｒ ｔｈｅ ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ ｏｆ ａｌｃｏｈｏｌ ａｎｄ ａ｜ｄｅｂｙｄｅ ａｓ ｗｅｌｌ ａｓ ｔｈｅ ｅｓｔｅｒａｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ａｌｃｏｈｏｌ ｗｉｔｈ ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ．Ｃｏｍｐａｒｅｄ ｉｔ ｗｉｔｈ ａｃｉｄ ｃａｔａｌｙｓｔ，ｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｈａｓ ｔｈｅ ａｄｖａｎｔａｇｅｓ ｏｆ ｈａｖｉｎｇ ｎｏ ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ ａｎｄ ｃｏｒｒｏｓｉｖｅｎｅｓｓ ｆｏｒ ａｐｐａｒａｔｕｓ ａｓ ｗｅｌｌ ａｓ ｌｉｔｔｌｅ ｃａｐａｃｉｔｙ ｂｅｉｎｇ ｕｓｅｄ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ｏｒｇａｎｏｔｉｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ：ｃａｔａｌｙｓｅ